実はこの問題は専門家でもその都度頭を悩ませる問題なんです。業界誌に記載された記事を下記しますので参考にしてください。
次の基準を総合的に勘案して判定する。
@契約の形式は、請負契約または雇用契約(これに類する契約を含む。)のいずれとしているか。
A役務の提供を他人が代替することができるか。
B報酬を得るために必要な経費は、その全部をその報酬の受領者が負担することとされているか。
C就業規則等の適用があるか。または会社の福利厚生活動の参加資格があるか。
D社会保険、労働保険等に加入すべき資格を有しているか。
Eその会社の業務に専属的に従事しているか。
F危険負担をいずれの物が負うか。